【关键词】毒品烟叶;合成大麻素;3,3-二甲基-2-[1-(5- 氟戊基)吲哚 -3-甲酰氨基]丁酸甲酯
 

　　【中图分类号】DF795.1 【文献标识码】C 【文章编号】1001-5728(2020)01-0095-02 doi:10.13618/j.issn.1001-5728.2020.01.023
 

　　随着互联网的发展，全球范围内的科技交流更为快捷。与此同时，制毒技术也在互联网上蔓延。为了逃避打击处理，不法分子通过在被管制毒品分子基础上增减、变换取代基位置、改变取代基结构等方式，合成一系列与管制毒品结构相似的新型毒品，合成大麻素是其中的一类[1]。自2013 年起，我国开始对合成大麻素类毒品进行管制。在 2015年、2018年先后两次更新管制品目录，加强了对包括合成大麻素在内的各种新精神活性物质的管制。目前， 共有53种合成大麻素类毒品列入管制目录。

　　本研究在缴获的疑似毒品烟叶中检出一种新型合成大麻素：3,3- 二甲基 -2-[1-(5- 氟戊基 )吲哚 -3-甲酰氨基]丁酸甲酯(5F-MDMB-PICA)。目前尚未列入管控目录，为该物质首次在国内毒品缴获物中检出的报道。

　　图 1：3,3-二甲基-2-[1-(5-氟戊基)吲哚-3-甲酰氨基]丁酸甲酯( 左 ) 和5F-ADB( 右)的结构式

　　Fig. 1 ：The structure of N-(1-methoxy-3,3-dimethyl-1- oxobutan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxamide (left) and 5F-ADB (right)
 

　　1 案情介绍
 

　　2019 年3月，海安市公安局抓获了一名贩毒嫌疑人，并在嫌疑人住处查获了一袋疑似含有毒品的烟叶，据嫌疑人自述该烟叶为“K4”，办案单位将烟叶送检。
 

　　2 材料和方法
 

　　2.1 仪器和试剂

　　岛津 QP 2010 Plus GC/MS 气相色谱串联质谱联用仪，配有AOC-6000自动进样器;电子天平(Mettler-Toledo 公司);超声波清洗器;Sigma3K-16L高速离心机。

　　甲醇为色谱纯试剂;3,3- 二甲基-2-[1-(5- 氟戊基)吲哚 -3- 甲酰氨基 ] 丁酸甲酯标准品(美国 Sigma- Aldrich 公司)。

　　2.2 样品的制备

　　称取50.0mg 烟叶，加入2.0 mL甲醇，超声10min使烟叶中毒品成分溶解，离心后将上清液过膜后进行GC/MS分析。

　　2.3 GC/MS 条件

　　GC 条件：DB-5MS 型石英毛细管柱(30m×0.25 mm×0.25μm);进样口温度 280℃;柱温 50℃，保持0.5min，以25℃/min 升温至 200℃，再以 5℃/min升温至300℃保持 5 min;载气 He;进样量1.0μL;20:1 分流进样。

　　MS 条件：EI 源，电子能量 70eV，离子源温度230℃，传输线温度 280℃，四级杆温度150℃，扫描范围m/z 35~550，全扫描检测方式。
 

　　3 结果与讨论
 

　　3.1 样品的GC/MS分析结果

　　样品总离子流图见图2，在23.72 min 处出现一不明色谱峰(6.32min 色谱峰对应的成分为尼古丁)。

　　该色谱峰的质谱图见图3，主要质谱碎片为m/ z 116、144、232、260、288、320 和376。 经与NIST17谱库比对，未见谱库内有类似成分。

　　图 2 样品总离子流图

　　Fig. 2 Total ion chromatography of the sample

　　图 3 样品的质谱图

　　Fig. 3 Mass spectrum of the sample

　　将该质谱图与含有新精神活性物质的WGDRUG(Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs)谱库进行比对，比中5Fluoro-MDMB-PICA。

　　随后，将购买的3,3-二甲基-2-[1-(5-氟戊基) 吲哚-3-甲酰氨基] 丁酸甲酯标准品进样后分析，保留时间为 23.71min，主要质谱碎片、各质谱碎片的丰度比与检材均一致，最终确定检材中检出3,3-二甲基-2-[1-(5- 氟戊基 ) 吲哚 -3- 甲酰氨基 ]丁酸甲酯成分。

　　3.2 3,3- 二甲基 -2-[1-(5- 氟戊基 )吲哚-3-甲酰氨基]丁酸甲酯的来源及毒性

　　3,3- 二甲基-2-[1-(5- 氟戊基 )吲哚-3-甲酰氨基]丁酸甲酯(以下简称 5F-MDMB-PICA)，CAS号为1971007-88-1，互联网上有时也简称为 5-fluoro MDMB-PICA、MDMB-2201、5F-MDMB-2201[2]，目前未见国内有检出的报道。

　　2016年，Banister 等[3] 首先报道了5F-MDMB-PICA，主要是研究含有缬氨酸及叔丁基缬氨酸结构的合成大麻素药理性质。5F-MDMB-PICA作为5F-AMB 和5F-ADB 的类似物来研究。

　　2017年，Risseeuw 等[4]在比利时缴获的大麻素烟叶中检出5F-MDMB-PICA，为5F-MDMB-PICA 首次在缴获毒品中的检出报道。2017年，Mogler等 [5]对5F-MDMB-PICA 在尿液中的代谢进行了研究，其主要代谢过程为酰胺键的水解、酯键的水解、吲哚苯环的羟基化和氟戊基的脱氟羟基化及羧基化过程。

　　现有研究认为，合成大麻素的毒性远大于四氢大麻酚，其滥用经常会导致心肌梗死、中风、急性肾损伤、癫痫及各种并发症 [6]。目前尚未有滥用 5F-MDMB-PICA 致死的报道，但滥用5F-AMB、5F-ADB、ADB-FUBINACA和 MDMB-CHMICA均有致死的案例报道。由于5F-MDMB-PICA分子结构与上述分子非常相似，虽然目前缺少5F-MDMB-PICA 具体的毒性数据，但可以推测其对人体的毒性非常大。据互联网毒品论坛上滥用者自述[7]，在使用 500μg 5F-MDMB- PICA 时，药效长达8h。鉴于此，美国于2018年[8]临时将5F-MDMB-PICA 列入一类管制物目录中。

　　据本案嫌疑人交代，其自述该烟叶为“K4”，但并不知具体成分。由于“K2”、“K3”均为含有合成大麻素成分烟叶的别称，如在“K2”中检出 JWH-018、在“K3”中检出 AKB-48 均有案例报道。因此嫌疑人是将该烟叶作为一种新型合成大麻素毒品销售，同检测结果相符。由于5F-MDMB-PICA 与 5F-ADB在结构上及其类似，将5F-ADB 的吲唑替换为吲哚后即为5F-MDMB-PICA。5F-ADB已于2018年列入管制目录（成都毒品律师注：国家禁毒委员会办公室关于印发《3种合成大麻素依赖性折算表》的通知），据此推理，5F-MDMB-PICA 是不法分子为逃避打击，刻意合成的一种新型合成大麻素。

　　4 结论
 

　　本研究通过 GC/MS对缴获合成大麻素烟叶进行分析，并通过标准物质比对，在烟叶中检出了3,3-二甲基-2-[1-(5- 氟戊基 ) 吲哚-3-甲酰氨基 ] 丁酸甲酯，为国内首次在缴获毒品中检出。目前3,3-二甲基-2-[1-(5- 氟戊基 ) 吲哚-3-甲酰氨基]丁酸甲酯尚未被列入管制目录，需引起监管部门重视。

　　原文标题：缴获疑似毒品烟叶检出新型合成大麻素 1 例

　　参 考 文 献

　　[1] Publications Office of the European Union. Perspectives on drugs: synthetic cannabinoids in Europe[EB/OL]. [2019-4-10]. http://www.emcdda.europa.eu/system/files/ publications/2753/POD_Synthetic%20cannabinoids_0.pdf.

　　[2] Cayman Chemical. 5-fluoro MDMB-PICA[EB/OL]. [2019-

　　4-10]. https://www.caymanchem.com/product/20803.

　　[3] Banister S D, Longworth M, Kevin R, et al. Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA, and theianalogues[J]. ACS Chem Neurosci, 2016, 7(9): 1241-1254.

　　[4] Risseeuw M, Blanckaert P, Coopman V, et al. Identification of a new tert-leucinate class synthetic cannabinoid in powder and "spice-like" herbal incenses: methyl 2-[[1-(5-fluoropentyl)indole-3-carbonyl]amino]-3,3- dimethyl-butanoate (5F-MDMB-PICA)[J]. Forensic Sci Int, 2017, 273(1): 45-52.

　　[5] Mogler L, Franz F, Rentsch D, et al. Detection of the

recently emerged synthetic cannabinoid 5F-MDMB-PICA in 'legal high' products and human urine samples[J]. Drug Test Anal, 2017, 10(1): 196-205.

　　[6] Samuel B, Mark C: The chemistry and pharmacology of synthetic cannabinoid receptor agonist new psychoactive substances: evolution[M]// Maurer H, Samuel B, Handbook of experimental pharmacology, Cham: Springer International Publishing, 2018: 26-27.

　　[7] DRUGS-FORUM. The discussion of 5F-MDMB- 2201[EB/OL]. [2019-3-29]. https://drugs-forum.com/ threads/5f-mdmb-2201.301317/.

　　[8] Drug Enforcement Administration Department of Justice. Schedules of controlled substances: temporary placement of 5F-EDMB-PINACA, 5F-MDMB-PICA, FUB-AKB48, 5F-CUMYL-PINACA, and FUB-144 in Schedule I[J]. Fed Regist, 2018, 83(248): 67166-67171.

　　(收稿日期：2019-04-10)

　　本文作者：朱国玉 ，阎仁信， 石建忠，江苏省南通市公安局; 王军 ，江苏警官学院刑事科学技术系

　　原文标题：缴获疑似毒品烟叶检出新型合成大麻素 1 例