【摘要】 4-甲基甲卡西酮，合成的刺激剂，是安非他明、卡西酮类物质。英文名称为 Mephedrone，也称为 Meph，drone，MCAT。据报道在中国合成，其化学结构和非洲东部 khat 植物中的卡西酮类化合物相似。有片剂或粉末，使用者可以吞服、鼻息或注射，它和 MDMA、安非他明和可卡因有相似的效果。当 使用 Mephedrone 时，产生刺激效果的同时产生副作用，磨牙最为常见。研究 Mephedrone 在人和老鼠中的代谢物，可以在尿液中检测到。Mephedrone 潜在的神经毒性还未知，但是科学家们已经从它和其他药物的相似性中得到其可能的危害。许多人在使用 Mephedrone 后死亡，但是一些死亡的原因后期发现 是由于其他因素引起的。Mephedrone 于 1929 年首次合成，但是没有广为人知直到 2003 年重新发现。 据报道 2007 年 Mephedrone 在网络销售，2008 年法律强制会已经注意到这个化合物，2010 年在欧洲大部 分国家均有报道，尤其在英国特别流行。2008 年以色列首次规定 Mephedrone 非法，同年瑞典也规定其 非法。2010 年很多欧洲国家规定其非法，同年 12 月欧盟规定其在欧洲非法。在澳大利亚、新西兰和美 国，被认为是其他非法药物的类似物，被和 Federal Analog Act 类似的法律控制。在美国，只有做为人类消费品才能出售，如标识为“植物食品”或“浴盐”就能合法出售。

　　【关键词】 4-甲基甲卡西酮; 效果; 滥用方式; 药理学; 化学性质; 法律状态

　　Mephedrone Review CHANG Ying，GAO Li-sheng. Institute of Forensic Sciences，Ministry of Public Security， Beijing 100038，China

　　【Abstract】 Mephedrone，also known as 4-methylmethcathinone，is a synthetic stimulant and entacto- gen drug of the amphetamine and cathinone classes. Slang names include Meph drone，and MCAT. It is report- edly manufactured in China and is chemically similar to the cathinone compounds found in the khat plant of eastern Africa. It comes in the form of tablets or a powder，which users can swallow，snort or inject，producing similar effects to MDMA，amphetamines，and cocaine. As well as producing the intended stimulant effects， negative side effects occur when Mephedrone is used，with teeth grinding the most common. The metabolism of Mephedrone has been studied in rats and humans，and the metabolites can be detected in urine after usage. Nothing is known about the potential neurotoxicity of Mephedrone，but scientists have suggested possible dan- gers associated with its use based on its similarity to other drugs. Several people have died after consuming Mephedrone，but some deaths that the media attributed to the drug were later determined to have been caused by other factors. Mephedrone was first synthesised in 1929 but did not become widely known until it was redis- covered in 2003. By 2007 Mephedrone was reported to be available for sale on the internet，by 2008 law en- forcement agencies had become aware of the compound and by 2010 it had been reported in most of Europe， becoming particularly prevalent in the United Kingdom. Mephedrone was first made illegal in Israel in 2008， followed by Sweden later that year. In 2010 it was made illegal in many European countries and in December 2010，the EU ruled it illegal across Europe. In Australia，New Zealand，and the USA it is considered an ana- log of other illegal drugs and can be controlled by laws similar to the Federal Analog Act. In the USA，this only applies if the drug is sold for human consumption，allowing it to be sold legally if labelled as ‘plant food’or ‘bath salts’.

　　【Key words】 Mephedrone; Effect; Typical use and consumption; Parmacology; Chemistry; Legal sta-tus

　　1 历史

　　Mephedrone 是近年报道的成百种合成药物之一。这些 药物起初为了避免做为非法药物被法律控制，所以有了一个 合成药物 的 标 识[1]。根据欧洲毒品和毒瘾检测中心报道，1929 年首次合成 Mephedrone17[2]，但是这个化合物在学术界一直是一个模糊的产品。直到 2003 年，它被一个地下化工厂重新合成，假名Kinetic。吸食者有一种奇异的感觉，感觉能量充沛，这种感觉只有吸食了摇头丸之后才能得到。几年之后，这种药物被以色列一家工厂大量合成，起初是淡黄 色胶囊，后来是纯晶态粉末。

　　一个欧盟组织-精神世界研究工程，在网络上搜索新型毒品信息，于2008 年首次鉴别 Mephedrone。他们的研究表明这种毒品首次在网络上购买于2007 年，当时它在网络论坛上被讨论[1]。2007年5 月 Mephedrone 在法国首次被缴 获，警察把一个疑似摇头丸片剂的毒品送去分析，结果发表 在一篇文章 上 命 名“4-甲 基甲卡西酮，是 21世纪的摇头丸 吗?”。2008 年澳大利亚的凯恩斯报道 Mephedrone 和乙基卡 西酮作为摇头丸出售。澳大利亚 2010 年的一项摇头丸滥用 者的年度调查报告显示，21% 的被调查者已经使用 Mephed- rone，17% 在过去的6个月中正在使用。每克 Mephedrone 的 价格从 16 到 320 澳元不等。欧洲警察在丹麦、芬兰和英国 发现 Mephedrone，于 2008 年开始关注它。毒品监控部门指 出 Mephedrone 于2009年7月在美国发现。到 2010年5月， Mephedrone 已经在欧盟 22 个成员国、克罗地亚和挪威发现。 据每日电讯报道，中国于 2009 年 4 月已人工合成，但是非法 的。2009 年 3 月，Druglink 杂志报道合成 1 千克 Mephedrone只需花费几百磅。每日电讯报道制造商从贩卖这种毒品赚到大把的钱。2010 年1月 Druglink 杂志报道英国的经销商以1千克 2500 英镑的价格从中国购买，卖到1克10 英镑，盈利 7500英镑。2010 年3 月，Mephedrone 的售价是每千克 4000 英镑。

　　2 效果

　　没有正式出版的关于 Mephedrone 对人心理和行动影响 的研究，甚至没有推断的对动物的潜在影响。结果惟一的可 用信息 来自使用者自身以及 Mephedrone 的急毒临 床 报道12[2]。当 Mephedrone 在英国可以合法使用时，利物浦 John Moores 大学的心理学家研究了它对 50 名已使用过该药物的 学生的影响。这个研究被提出时，药物滥用委员会的首席专 家 Les Iversen 称这个实验“相当不道德”。这项研究随着法 律政策的改变，于 2010 年 8 月停止。

　　2. 1 期望效应 使用者报道 Mephedrone 引起欣快，刺激，对于音乐的兴趣增强，情绪高昂，敌意减少，精神功能改良，这 些效果和可卡因、安非他明和 MDMA 的作用相似。这 些 效 果随药物的滥用方式不同持续的时间不同。当口服时，使用 者能在 15 ～ 45 min 内感受到效果; 当鼻吸时，效果在数分钟 内就能感受到，在半小时内达到峰值。如果口服或鼻吸，效 果可以持续 2 ～ 3 h，但是静脉推注仅能持续半个小时12[2]。 荷兰的 70 名 Mephedrone 滥用者中，58 名描述是一个愉快的 经历，12 名描述是不愉快的经历。一份关于英国滥用者的调 查显示，在那些曾经服用过可卡因的人中，大多数能感受到 Mephedrone的质量更高和持续时间更长，成瘾性低，和可卡因风险相同。

　　2. 2 副反应 欧洲毒品和毒瘾检测中心报道 Mephedrone 能引起各种副反应，包括注意力不集中，磨牙，视觉问题，短期 记忆力下降，幻觉，妄想，偏执行为13[2] 和瞳孔散大[3]。他们 认为副反应可能和高剂量，以及长期滥用有关。如 果 是 鼻 吸，还能引起鼻出血和上火13[2]。一份国际成瘾中心的调查 显示，英国 67% 的 Mephedrone 滥用者出汗，51% 的滥用者患 有头疼，43% 的人患有心悸，27% 的人伴有恶心，15% 患有感 冒或者是蓝色手指，表明发生血管收缩[6]。伦敦 Guy’s 医院 的医 生报道 2009 年治疗的使用过 Mephedrone 的患者中，53% 激动，40% 心动过速，20% 有高血压，20% 有癫痫发作; 3 人需要用苯二氮卓治疗，主要是为了控制他们的兴奋。他们 中任何人都没有患过感冒，这和其他报道相反。15 个患者中 9 人的格拉斯哥昏迷评分( GCS) 表明他们精神正常，4 人的 GCS 在 8 之下，但是这些患者都被报道使用中枢神经系统镇 静剂，最常见的是 γ-羟丁酸和 Mephedrone。患者也吸食多种 其他类型毒品[5]。

　　2. 3 长期效果 由于使用的时间较短，关于长期影响的研 究几乎空白。BBC 新闻报道一个使用该毒品 18 个月的人开始成瘾，最终一周滥用2次，在他开始有幻觉，激动，兴奋和 狂躁等症状时不得不开始精神治疗13[2]。由于它和卡西酮的 相似性，John Mann 指出 Mephedrone 长期使用能引起阳痿。

　　3 典型的滥用方式

　　Mephedrone 能以胶囊、片剂或白色粉末的形式存在，使用者可以吞服、鼻吸或注射12[2]。在英国它有时候和 methy-lone 混合后称为 bubbles 被贩卖，也和其他卡西酮类包括乙基卡西酮、戊巴比妥、氟甲卡西酮和甲氧麻黄酮混合后贩卖[2]: 9。有滥用者渴求 Mephedrone 的报道，表明它们可能具有成瘾性13[2][7]。

　　一份国际成瘾中心2009 年的调查显示，“Mixmag ” 41. 3% 的读者上个月滥用过 Mephedrone，它已成为第四大滥 用毒品。当然，三分之二采用鼻吸，平均剂量是 0. 9 g; 持续 时间随吸食量的增加而增加。据报道，鼻吸的滥用者吸食剂 量比口服的多( 0. 97 g 比 0. 74 g) ，而且更加频繁( 每月五天 比每月三天) 。一份爱尔兰的研究显示，用美沙酮治疗海洛 因成瘾的 209 例患者中，29 人检 测 出 Mephedrone 阳 性。吸 食途径途径包括口服、吸入、静脉注射以及直肠给药几种。 3. 1 口服 口服固定的量能够阻止过多地滥用。口服的方 式多种多样; 最早是和水混合，或者是用纸包裹吞服。第一次剂量可从 100 mg ～ 150 mg，150 ～ 250 mg 是一个平均剂量， 大约能持续 2 h。副反应可能有恶心、胃痉挛和呕吐( 特别是 大于 250 mg 的剂量) 。

　　3. 2 吸入 吸入法能显著地增加改变剂量的愿望，所以对 于使用者来说设置一个晚间最大剂量并坚持住非常重要。首次剂量 25 ～ 75 mg，并于 15 min 后起效。在粉末上戳一个 尽可能小的小眼，在吸之前把一个吸管插入里面，能极大地 增加效果。许多人认为鼻吸是一种非常危险的滥用方式，特别是口服有活性的药物，增加了鼻子的损伤。鼻吸的副反应 要比同剂量口服的副反应大。

　　推荐不要和他人共用吸管等，因为这增加了传染的风险。对于 Mephedrone 来说特别重要的是，鼻出血和鼻子疼是较常见现象。

　　3. 3 静脉注射 实施静脉注射尤其地危险，高度地增加了 潜在危险的副反应。样品的纯度和处理的方式是需要考虑 的重要因素。另外，药物成瘾的成分很可能非常高，这就迫 使使用者追求危险的高含量。

　　3. 4 直肠给药 直肠给药，也叫做“plugging”，和口服方式 比起效更快，需要更低的剂量，但是兴奋终止得也更快。100 mg 的剂量能持续大约 20 min，但是不同个体间是有区别的。 二种常用给药方法包括: 将 200 mg 药物溶于小于 10 ml 水中 ( 大约 5 ml) ，躺卧时用注射器注入，以及使用凝胶帽做为媒 介注入药物。

　　4 减少损害

　　Drugs advice charity Lifeline 建议为了降低使用 Mephed- rone 所产生 的 潜 在 风 险，使用者只能偶尔使用 Mephedrone ( 少于每星期) ，每次少于 0. 5 g，口服而不是鼻吸，避免和酒精以及其他药物混合。使用者应该在服用时大量饮水，因为 它易引起口渴。

　　5 药理学

　　大不列颠医学杂志中写到，精神病学家考虑到其化学结 构，“Mephedrone 可能刺激释放，然后抑制单胺神经传递素的 释放[6，7]。”卡西酮衍生物甲卡西酮和醋酸甲泼尼龙，和安非 他明一样作用于儿茶酚胺。安非他明和卡西酮的区别在于他们如何和去甲肾上腺素、多巴胺和复合胺结合[8]。Mephe- drone 的分子模型显示它比甲基安非他明更亲水，为了达到 相似的效果需要更多的剂量，因为 Mephedrone 不易通过血脑屏障9，12[2]。Mephedrone 有一个手性中心，存在两种形式，据说S形比R形更有效[8]。

　　David Nutt 教授，ACMD ( Advisory Council on the Misuse of Drugs) 的前任主席说“人们用摇头丸或安非他明比那些我 们一无所知的毒品好”，“当你购买 Mephedrone 时你知道它 含有什么吗? 我们没有与之有关的测试系统。将会非常危 险，因为我们都不知道这些化学物质有没有给动物使用过， 更别说人类。”Les King，前 ACMD 的会员，告之 BBC 所有我 们能说的是 Mephedrone 很可 能 和 摇 头 丸、安非他明一样有 害，直到我们有更好的科学证据来证实它。Mephedrone 的分 子模型表明它比甲基安非他明更亲水，所以要达到相同的效 果需要更高的剂量，因为 Mephedrone 更难通过血脑屏障。

　　5. 1 代谢 基于用GC和MS对大鼠和人尿的分析，Mephe- drone 应该通过 3 种 phase I 方式被代谢。它能够脱甲基成胺( 生成化合物 2，3 和 4) 酮基能够还原 ( 生成 3) 或甲苯基 能够被氧化( 生成 5 和 6) 。5 和 6 通过和葡萄糖或硫酸盐衍 生物结合被代谢[12]。

　　图 1 基于老鼠和人尿结果提出的 Mephedrone 代谢方式

　　5. 2 毒性 直到 2010年3月，没有关于 Mephedrone 潜在神经毒性的报道，也不知道致死剂量中值。2009年，英国有1例拟交感毒性的报道，一个人口服 Mephedrone0. 2 g，皮下注 射 3. 8 g。患者用 1 mg 劳拉西泮治疗，治疗后的 6 h 内拟交 感的特性减少[4]。瑞典医学杂志 Lakartidningen 报道 Mephe- drone 和可卡因、安非他明联用理论上能引起心血管疾病，和摇头丸、LSD 合用引起复合胺综合征。甲卡西酮的两个对映 体，和 Mephedrone 相比只是苯环上少了一个甲基，已经证明 对大鼠的多巴胺神经元有毒性，S-对映体对复合胺神经元有 毒性。伦敦大学药学专业的 Simon Gibbons 和 Mire Zloh 说基 于甲卡西酮和 Mephedrone 化学结构上的相似性“有高度的 可能 Mephedrone 会显示神经毒性”。但是，Brunt 和同事说从 甲卡西酮推断 Mephedrone 的毒性应该被“极端警告”，甲卡 西酮的一些毒性是它合成的杂质引起的，而非化合物本身。 他们推断应该研究 Mephedrone 的毒性。Dundee 的医生治疗 了一例 15 岁患 Mephedrone 中毒女孩的病例，Mephedrone 能 引起复合胺介导的加压素释放导致的低钠血症和精神状态 的改变。另一个病例，一个 19 岁的男性在摄入 1 g Mephed- rone 后 20 h 患心脏炎症。医生诊断或者是因为 Mephedrone 对心脏肌肉的直接毒性反应，或者是因为免疫反应[10]。另外，一个获得性高铁血红蛋白血症的病例，患者“蓝色的嘴唇 和手指”，是由于鼻吸了 1 g Mephedrone。患者在到达医院后 开始恢复，没有必要给予任何药物治疗。

　　6 化学性质

　　6. 1 化学描述和名称 Mephedrone 命名为4-甲基甲卡西酮。合成的 IUPAC 命名为: ( RS) -2-methylamino-1-( 4-methyl- phenyl) propan-1-one。

　　Mephedrone 是一种精神物质，属于合成卡西酮类衍生物。所有已知的卡西酮衍生物或者是 N-碱化，或者是 N 原 子是吡咯环的一部分。像Mephedrone，大多数卡西酮衍生物都是环被取代。许多合成的卡西酮是 N-甲基化，例如醋酸甲 泼尼龙，甲基麻黄酮，甲氧麻黄酮，4-氟麻黄碱 ( 可以认为是 甲卡西酮衍生物) ，如 Mephedrone 可以被命名为 4-甲基甲卡 西酮，或 p-甲基甲卡西酮。其他的名字包括 4，N-二甲基卡西 酮、p-甲基甲卡西酮。

　　Mephedrone 的别名众所周知-MMC 或 4-MMC，M-cat 或MMCAT，subcoca-I 等。分子式: C11H15NO，分子量: 177. 242

　　图 2 Mephedrone 的结构式

　　颜色反应结果: 卡西酮衍生物特别是Mephedrone在马改氏实验中没有颜色反应。

　　Mecke 和 Mandelin 反应: Mecke 试剂由硒酸和硫酸组成，在检测 MDMA 中提供更强的能力。Mandelin 试剂是 1% 的钒酸铵硫酸溶液，和Marquis 和 Mecke 试剂类似，不同化合物将产生不同颜色反应。

　　Simons 和 Robadope 反 应: Simons 试 剂是硝普钠溶于50 ml水中，加入2 ml 乙醛。

　　图 3 Mephedrone 颜色反应结果

　　Mephedrone 质谱数据 ( m / z) : 58 ( 基峰，100 % ) 。这个技术不能区分甲基甲卡西酮异构体( 例如，4-甲基甲卡西酮 和 3-甲基甲卡西酮) 。

　　已有气质联用和红外的分析方法报道; 核磁共振能够解 释分子的立体化学结构; 免疫反应中，一些卡西酮衍生物得 到甲基安非他明的假阳性结果。

　　6. 2 外观

　　图 4 2009 年美国俄勒冈州缴获的 Mephedrone 样品

　　Mephedrone 的盐酸盐是白色粉末，而它的碱是微黄色的 液体。贩卖的 Mephedrone 以其稳定的、水溶性的、白色的或 类白色的盐酸盐形式存在; 大多数是两种异构体的混合物。以晶体或粉末形式贩卖，也有胶囊和片剂的形式。它有与众 不同的味 道，可能是合成的鱼腥味，或香草、漂白剂、电路板等。

　　Mephedrone 可以从网络上的化学供应商那大批量购买。 网络上 Mephedrone 的纯度非常高，一般大于 99% 。

　　6. 3 合成 Mephedrone 能用多种方式合成。最简单的方法17[2]，把 4-甲基苯基乙基酮溶解在冰醋酸中溴化生成 4- 甲基-2-溴苯基乙基酮的油状碎片。然后把油状碎片溶解在二氯甲烷中，逐滴加入含有甲胺盐酸盐和三乙胺的二氯甲烷 溶剂。然后加入盐酸，去掉水层，用氢氧化钠碱化，再用二氯 甲烷萃取。二氯甲烷 减压蒸干，油状物溶解在无水乙醚中。 通入HCl 气体产生 4-甲基甲卡西酮盐酸盐[11]。这种方法产生了两种异构体的混合物17[2]。

　　图 5 Mephedrone 的合成路线

　　Mephdrone 也可以通过氧化麻黄碱类似物 ( 4-甲基麻黄碱) 合成，使用溶解在硫酸中的高锰酸钾。因为4-甲基麻黄碱能够获得一种异构体，所以能产生一种构型的 Mephed- rone。但是如果产品没有经过正确纯化，可能引起锰中毒。

　　Mephedrone 的S 型立体异构可以通过 Friedel-Craft 酰化 反应制备。合成中的第一步是用甲苯和( S) -N-trifluoroacety- lalanyl chloride 在氯化铝催化下反应，然后在丙基乙醇和盐 酸的存在下脱氟。这步将产生( S) -4-甲基卡西酮，经甲基化后产生 Mephedrone。

　　6. 4 纯度 一项已发表的研究显示，分析2010年英国网络 上销售的 Mephedrone 为外消旋体 ( 两种异构体的混合物) ，纯度很高[9]。一项未发表的研究显示，2010年英国在网络销售的6个样本所含杂质很少。爱尔兰顶级商店2010 年销售的4个Mephedrone 产品，含量从82% 到14% ，包括苯佐卡因和咖啡因。

　　7 法律状态

　　Mephedrone 于 2003 年被重新发现，在很多国家不是明 确地非法持有，随着其滥用的增加，它的持有、销售和生产均认为非法。

　　首次认为非法是2008 年1月在以色列，从Neodoves 片 剂中发现。瑞典一位年轻妇女于2008 年12 月死亡，其死因 和 Mephedrone 的使用有关，几天后它被分类为危险的物质， 在瑞典贩卖是非法的。2009 年 6 月，被认为属麻醉药品，持 有 15 g 或更多将被处予最少两年的监禁。2008 年12 月，丹麦视其非法，通过芬兰药物草案，若没有处方持有 Mephed- rone 非法[12]。2009 年 11 月，爱沙尼亚将 Mephedrone 划分为“麻醉药品或精神药品”加在控制药物目录中[13]。

　　2010 年，Mephedrone 的使用更加普遍，许多国家通过法律禁止。1 月份克罗地亚和德国规定其非法，随后 2 月份罗 马尼亚也禁止。2010 年3 月，荷兰将其分类为 unregulated 药 物，认为销售和分布非法。2010 年3月30 日，英国 ACMD 发 表了一篇 关 于 Mephedrone 的报道，将其分类为 B 类药物。 2010 年 4 月 7 日，滥用药物草案( 修正案) 被国会通过，规定 从 2010 年 4 月 16 日把 Mephedrone 和其他取代卡西酮类分类为B 类药物[14]。在这项禁令生效之前，Mephedrone 没有被滥用药 物 草 案 包 括。联 合 国 于 2010 年 3 月 29 日 禁止 Mephedrone 进口[15]。2010 年5 月，爱尔兰也规定其非 法[16]，随后 6 月是比利时，意大利[17]，立陶宛，法国和挪威。 2010 年 8 月，奥地利，波兰规定 Mephedrone 非法。

　　2010 年 12 月，欧盟对 Mephedrone 发布禁令，在欧盟范 围内禁止制造、销售，制售这一毒品将受到刑法惩处。该毒 品在英国和爱尔兰已至少造成 37 人死亡。欧盟委员会副主 席维维亚娜·雷丁说，青年人不应被蒙骗，Mephedrone 是有 害的，欧盟能够迅速采取行动，以防止毒品夺去更多人的生 命。位于葡萄牙首都里斯本的欧洲毒品与毒瘾实验室的研 究表明，毒品 Mephedrone 能导致急性健康问题和毒品依赖， 甚至造成死亡。2010 年 8 月 2 日，国家食品药品监督管理 局、公安部、卫生部联合发布公告，自2010年9 月1 日起， Mephedrone 列入第一类精神药品管理，未经批准，任何单位和个人不得进行4-甲基甲卡西酮的实验研究、生产、经营、使用、存储、运输和进出口等活动。

　　在一些国家，Mephedrone 没有特殊地列为非法药物但是如果其类似物非法则在法律控制之下。在澳大利亚，Mephe- drone 没有被列为禁止药物[11]，但是联邦警察已经宣布它的 类似物甲卡西酮非法。2010 年2月，逮捕了22人共同参与 进口 Mephedrone。新西兰情况类似，在1975 年的滥用药品草案中没有包括Mephedrone，但是它非法因为它和控制药物 类似。在加拿大，Mephedrone 没有明确地列在任何控制药品 和物质草案中，“安非他明及其盐、衍生物、异构体和类似物， 衍生物的盐，异构体和类似物”都包括在草案的第一和第三 部分。卡西酮和甲卡西酮单独列在第三部分，而二乙胺苯丙 酮和吡咯戊酮单独列在第四部分。根据 The Globe and Mail， Mephedrone 被加拿大健康列为控制物质。根据加拿大药物 医学协会，Mephedrone 和其他安非他明类被规定为三类控制 药物。有许多加拿大警方缴获 Mephedrone 的报道。Mephed- rone 在美国没有列为禁止药物，但是在北达科他州是非法的。贩卖这些药物将被禁止，因为它和甲卡西酮结构相似。

　　新加坡于2010 年4月规定甲卡西酮非法，2010年2月， ‘CNN Go’报道可以在网络上订购而且从联合国出口。2010 年8 月，匈牙利政府建议规定 Mephedrone非法。2010年8月，瑞士仍就规定Mephedrone合法。

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　　作者单位: 100038 公安部物证鉴定中心